Exchangeは同じメッセージと思われる物を短期間に同じメールボックスで複数受信した場合、2通目以降のメールは重複としてドロップされ、メールボックスに配信されません。

何らかの事情で同じメールを複数回受信する必要がある場合（例えば、Exchange外でメールアーカイブを利用していて、誤ってExchangeで消してしまったメールをアーカイブから再送する場合など）には2通目のメールが受け取れない事があるので注意が必要です。

同じメッセージと見なされる条件は以下の通りです。

• 同一のMessageIDヘッダであること
• 同一のDateヘッダであること
• 同一のメールボックスへの配送であること

これは、Exchange Onlineにおいても同じ動作をします。例えばTo:に直接自分のアドレス、Cc:にメーリングリスト（配布グループ）を指定して送ったような場合は、1通しか届きません。

外部のメーリングリストを利用していて、付与されたサブジェクトや、Reply-Toを元にメーリングリスト毎にフォルダ分けをしていた場合など、自分がToに入っている物は通常そちらが先に届いてしまって、そのフォルダに欠番がでてしまう様な形になり、影響を受けます。

また、これらの情報がキャッシュされている期間について、Exchange Server 2010まではデフォルトで1時間で、その時間はレジストリによりチューニング可能でしたが、クラウドサービスであるExchange Onlineについては当然そんなチューニングはできません。

というわけで、デフォルト値を調べてみたいと思います。まずは、適当にスクリプトを作って5分に1回同じMessage IDとDateヘッダのメールを流し続けます。PowerShellで組むの面倒だったので、適当にbashから以下を無限ループで実行し続けます。

while :
do
cat <<EOM | sendmail test@example.com
From: test@example.com
To:test@example.com
Date: Wed, 25 Feb 2015 00:00:00 +0900
Message-ID: <201502250000.00000@localhost.localdomain>
Subject:`date`: test mail
This is test. 

.
EOM
sleep 300
done

すぐに最初のメールが届きます。（2/25 00:28:58）

さて、何時間待ったら次のメールが届くでしょうか？1時間待っても届きません。

現在。8時間待っても届いてません。（メッセージ追跡を見るとPendingになってます）

皆さんは何時間だと思います？　いくつか選択肢を。

• 1日…キリがいい　2/26配信されませんでした
• 2日…Exchangeのキューイング期間　2/27配信されませんでした
• 5日…一般的な MTAのキューイング期間　3/2まだ配信されません
• 1週間…キリがいい
• 無期限…再起動されたり、フェールオーバーすると消える
• 特に決まってない…容量だけ決まってて自動的に上書きされる

（3/4 追記）
3/4 16:07:39　7日+16時間で来ました。

ちょっと半端な時間ですね…。比較的長い時間が設定されていて、ある程度流れるとローテーションされるということなのですかね？

（3/5 追記）
3/5 16:08:08 ちょうど24時間で届きました。

ということは、昨日新しいモジュールが展開されて仕様が24時間に変わったということでしょうか！？

続きはこちらの記事で