この投稿はOffice 365 Advent Calendar 2015に参加しています。
2011年4月にAPNICのIPv4アドレス在庫が枯渇し、今年の9月には遂にARINでもIPv4アドレスが枯渇し、IPv6への移行がいよいよ喫緊の課題となってきました。
特に、サービスを提供するServer側においては従来提供しているIPv4の他、IPv6にも対応したIPv4/v6デュアルスタックでのサービス提供が求められております。
Microsoftにおいても様々な分野でIPv6対応を進めており、以前の投稿で紹介した通り、Office365もIPv6での提供が進んでいます。
今回は、Office365側でIPv6化が進んでいく中で、接続ができない、接続が遅いなど、いくつかトラブルになる事例などがありますので紹介します。
日本リージョン開設に伴い、Exchange Onlineの接続先である outlook.office365.com のDNS解決は日本エリアでは、以下の様にAPACに収容されていた際に比べて数が多く、IPv6が9個、IPv4が9個返ってきます（執筆時）
Windowsをはじめ、多くのOSではIPv4よりIPv6の利用の方が優先的に利用されるように設計されています。
しかしながら、特に企業ネットワークなどではIPv6での通信が十分にサポートされていない設計のまま、IPv6意図せず有効化されているといるケースもあります。
この場合、IPv6の接続が失敗した後にIPv4での接続を試みるために、Office365への最初の接続が遅くなったように見えます。回避をするためには、IPv6の優先度をIPv4より下げる（こちらが推奨されている）もしくはIPv6を無効化するという形になります。
また、Proxyとして以前のバージョンのsquidをそのまま利用している環境では、DNSラウンドロビンで複数返ってきたIPからいくつまで接続を試みるかという forward_max_tries というパラメータがデフォルトで10の状態なので、IPv6で既に9個使ってしまっていて残り1の状態です。現在はまだそのラスト1回で接続できればOKなのですが、将来的に増設された場合は完全にIPv6のみで試行が終わってしまうことになります。
こちらのケースでは、IPv6の優先度を下げるか、もしくは forward_max_tries を25など、outlook.office.comのDNSの名前解決で返ってくる数よりある程度多く設定することにより回避可能です。
Office 365のIPv6のサポート状況は、以下のページで随時最新情報が提供されますので、定期的にチェックされることをお勧め致します。
（現時点のトピックとしては、Exchange OnlineはデフォルトでIPv4/v6のデュアルスタック、SharePoint OnlineとSkype for Business OnlineではMicrosoftでのリクエストベースでの有効化となっているという位でしょうか。）